Впервые талант принес своему обладателю доход в 1908 году, когда мальчику было всего 12 лет. В куче бижутерии Гарри распознал кольцо с изумрудом весом 2 карата. Он купил украшение всего за 20 центов, а спустя пару дней продал его за 800 долларов. Первое знаковое событие – существенная покупка в репутационном списке Harry Winston – произошло в 1936 году. Бриллиант Jonker в 726 карат стал первым громким приобретением Уинстона: новость об этом камне облетела весь мир, и Гарри попал в список особо важных ювелирных специалистов-геммологов. Он вообще держал ухо востро, четко отслеживая появление ослепительных находок по всему свету, за которыми немедленно бросался в дорогу, пока его неповоротливые конкуренты взвешивали все за и против.

В 1930 году Гарри приобретает бриллиант изумрудной огранки весом 39 карат. В 1932 он открывает вторую свою компанию, «Harry Winston». В 40-х годах Гарри продолжает покупать крупные камни: Индийский бриолет, изумруды Наванагарского махараджи, алмазы «Hopе» и «Portuguese». Алмаз «Portuguese». В 1952 году, по оценкам специалистов, Гарри Уинстон уже владел второй в мире по величине коллекцией исторических драгоценностей, обогнала его в этом лишь британская королевская семья.

В это же время ювелирный дом Harry Winston стал активно развивать сеть фирменных магазинов по всему миру. В 1955-м году «Harry Winston» обозначает своё присутствие в Европе, открыв бутики в Женеве и Париже. Спустя 11 лет, в 1966-м году, «Harry Winston» приобретает негранёный алмаз, вес которого составлял 241 карат. Из него ювелиры компании создали алмаз с огранкой «капелька» — вес 61.42 карата. Этот драгоценный камень впоследствии приобрёл Ричард Бартон для своей жены — Элизабет Тейлор. Сейчас камень известен как алмаз Тейлор-Бартон.

В 1972-м году «Harry Winston» приобретает алмаз «Сьерра-Леоне» весом 970 карат — это третий по величине алмаз в мире. Спустя год алмаз был распилен на 17 камней — эта операция транслировалась по телевидению. Особо следует отметить, что данное мероприятие принесло Гарри Уинстону действительно широкую известность — государство Сьерра-Леоне выпустило марку с его именем. Это событие является уникальным в своём роде — Уинстон стал единственным в мире ювелиром, чья фотография была увековечена на почтовой марке. Часы Гарри Уинстон – сочетание драгоценных камней высочайшего класса с проверенными временем традициями швейцарского часового искусства.

Но, несмотря на то, что часовые позиции Harry Winston необычайно и заслуженно сильны, все-таки это светлое имя связывают в большей степени с "высоким" ювелирным искусством. Harry Winston - это высшее бриллиантовое мастерство, которому даже не стоит и пытаться подражать.